Hüseyin Rahmi Gürpınar Lisesi, Adalar ilçesinde kurulan ilk okuldur. Okul, Hüseyin Rahmi Bey Sokağı ile Bahriye Hamamı Sokağı’nın kesiştiği noktada bulunan, geniş bahçeli bir köşkte eğitim vermeye başlamıştır. Ortaokul olarak 1933 yılında hizmete giren bu binada eğitim faaliyetleri 1950’li yıllara kadar devam etmiştir. Heybeliada’daki bu ortaokul, günümüzdeki lisenin de temelini oluşturmuştur.

Okul, 7 Ekim 1958 Salı günü dönemin Maarif Vekili Celal Yardımcı tarafından hizmete açılmış ve eski köşkten yeni binasına taşınmıştır. İlk olarak “Adalar Lisesi” adıyla eğitim veren okul, 22 Nisan 1965 tarihinde “Hüseyin Rahmi Gürpınar” adını almıştır.

1996 yılında Çok Programlı Lise statüsüne dönüştürülen okul, 9 Mayıs 2017 tarihinden itibaren Mesleki ve Teknik Anadolu Lisesi olarak eğitim faaliyetlerine devam etmeye başlamıştır. Çok Programlı Lise bünyesinde bulunan Anadolu Lisesi bölümü ise kademeli olarak kapatılmıştır.

Günümüzde okul bünyesinde Anadolu Meslek Lisesi alanları olarak; Bilişim Teknolojileri, Yiyecek ve İçecek Hizmetleri, Konaklama ve Seyahat Hizmetleri bölümleri bulunmaktadır.