Kemalettin Samipaşa Ortaokulunun binası 1918 yılında askeri kışla amacıyla yapılmıştır. Bina Kurtuluş Savaşı’ndan sonra Milli Eğitim Bakanlığı’na devredilmiştir. Okul, adını “Çolak Sami” lakaplı Korgeneral Kemalettin Sami Paşa’dan almıştır. Kemalettin Sami Paşa, Lozan Konferansı'nda Türkiye'yi temsil etmiş komutanlarımızdandır. 

   1999 yılına kadar eğitim-öğretime tek binada devam eden okul, 1954 yılında büyük bir onarımdan geçirilmiştir. 1999 yılında 17 derslikli yeni bir bina daha yapılmış, eski bina da onarımdan geçirilmiştir. Aynı tarihte okul taşımalı eğitime de başlamıştır. 

   Okulun alanı binaların 4975 m2 alanı ve bahçenin 4100 m2 alanı ile toplam 9075 m2 olarak belirlenmiştir.

   Kademeli eğitime geçilmesi ile birlikte, okulun ilkokul kısmı 2013-2014 eğitim-öğretim döneminde Sapanca İlkokuluna taşınmıştır. 2014-2015 eğitim döneminden itibaren okulun ilkokul kısmı kapatılmış ve okul sadece ortaokul olarak eğitim-öğretime devam etmiştir. Okulun ilkokul kısmının kapatılması ile birlikte 1923 yılından beri faaliyet gösteren eski binası kullanıma kapatılmıştır. Daha sonra yapılıp 2000 yılında faaliyete geçen binada ise hayırseverlerin desteği ile fiziki olarak geniş çaplı bir iyileştirme çalışması yapılmıştır.